第6話「せつない告白」
▶ ヴィッキーがデイモンに、ジェレミーが好きでタイラーとは終わったと話す。デイモンは以前恋をしたことがあり、それは最悪だと言う。ヴィッキーとデイモンは踊りながらステファンの部屋へ向かう。
曲名：Enjoy the Silence 歌手：アンバーリン
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▶ ステファンの部屋にいるヴィッキーとデイモン。
曲名：21 Guns 歌手：Green Day
▶ エレナがステファンに、もう彼とは一緒にいられないと告げる。
曲名：Down 歌手：ジェイソン・ウォーカー
▶ エレナがバスルームでジェレミーに会う。
曲名：The Weight of Us 歌手：Sanders Bohlke
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第7話「ヴァンパイアの教育」
▶ デイモンがベッドでヴィッキーに加わり、二人は彼女の吸血鬼化と、彼女が死後の世界を楽しむべきだということについて話す。その後、彼らは家を出るが、デイモンとステファンはその決定と彼女の新しいライフスタイルについて口論している様子が見られる。
曲名：No One Sleeps When I’m Awake 歌手：ザ・サウンズ
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▶ ハロウィンパーティーで、タイラーがキャロラインとボニーに飲み物を勧め、キャロラインがそれを受け取る。一方、グリルではデイモンがロックウッド夫人のテーブルに座り、二人は浮気っぽい調子で話し始める。
曲名：To Lose My Life 歌手：ホワイト・ライズ
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▶ デイモンとロックウッド夫人がグリルでバーベインと吸血鬼について話している。
曲名：Fables 歌手：ザ・ドードース
▶ エレナとジェレミーがハロウィンパーティーに到着し、マットに会う。マットとエレナは短く話すが、マットがヴィッキーもパーティーに来ていると話す。ヴィッキーは学校の廊下を歩きながら吸血鬼の衝動と戦っている様子が見られ、その後ステファンに脇に連れて行かれ、そこにいることで引き起こす可能性のある危険について警告される。
曲名：Open Hearts 歌手：The Longcut
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▶ 「909s in Darktimes Remix」が流れる。
曲名：Sleep Alone 歌手：バット・フォー・ラッシズ
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▶ エレナがバスルームでジェレミーに会う。
曲名：The Weight of Us 歌手：Sanders Bohlke
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曲名：Time to Die 歌手：ザ・ドードース
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第8話「162歳のバースデー」
曲名：Happy Birthday 歌手：The Birthday Massacre
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▶ デイモンとキャロラインがバーで話している。
曲名：Feel It in My Bones (feat. Tegan & Sara) 歌手：ティエスト
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▶ キャロラインとボニーがネックレスを巡って争う。
曲名：Escape Me (feat. C.C. Sheffield) 歌手：ティエスト
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曲名：All the World 歌手：Fauxliage
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▶ マットとキャロラインが親密になる。
曲名：Yet 歌手：スウィッチフット
第9話「歴史は繰り返す」
Starting Scene
曲名：Think I Need It Too 歌手：エコー＆ザ・バニーメン
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▶ リックとジェナ、デイモンとステファンがザ・グリルで話している。
曲名：Houses 歌手：Great Northern
曲名：The Spectator 歌手：ザ・ブレイヴリー
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▶ 悲しいモンタージュ。
曲名：Come Back When You Can 歌手：バルセロナ
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第10話「戻れない思い」
曲名：Chances 歌手：ファイヴ・フォー・ファイティング
▶ エレナとステファンが彼のベッドに横たわり、彼の人生と部屋について話す。
曲名：This Is Beautiful 歌手：タイロン ウェルズ
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▶ フォーブス保安官代理とロックウッド市長が「キャリアナイト」のイベントで吸血鬼について話している。
曲名：Off Track 歌手：The Features
▶ ステファンとエレナの初めての夜。エレナは彼を愛していること、彼が吸血鬼であることは気にしないと告げる。
曲名：Cut 歌手：Plumb
